Leo Chinkwake, bekannt nur unter dem Namen Leo, ist ein Hippie, der das Leben nicht so ernst nimmt und eher faulenzt als zu arbeiten. Er wird von Thommy Chong gespielt.
Er ist die meiste Zeit verwirrt und kann sich an viele Dinge nicht erinnern. Schuld daran ist vermutlich der hohe Drogenkonsum, der andererseits aber auch dafür sorgt, das er sich besser an vergangene Zeiten erinnern kann.
Wie sich herausstellt, diente Leo als Nachschubfahrer im zweiten Weltkrieg und erhielt für ein Manöver, mit dem er diversen Soldaten vor einem Angriff bewahrte, das Puple Heart. Er war Besitzer des „Foto Hut“, einem drive-through Fotoladen und arbeitete später für Hyde im Plattenladen „Grooves“.